itunes Match ist von iCloud übrigens komplett unabhängig... du kannst also Match nutzen auch ganz ohne iCloud.
iTunes Match ist in erster Linie dafür gedacht, um deine komplette Musik-Lib über alle deine iOS Geräte zu syncen und von allen deinen Geräten direkt "over-the-air" jederzeit greifbar zu haben. Du bezahlst effektiv dafür, daß apple
1. Dir ermöglicht alle im itunes Store erhältlichen Titel, die Du auch in deiner Lib hast, jederzeit so oft du willst wieder herunterzuladen, von jedem deiner iOS Geräte und jedem für dich freigeschalteten iTunes.
2. Die Titel deiner Lib die der Store NICHT hat in die cloud hochzuladen und ebenfalls für dich "over-the-air" von all deinen iOS geräten verfügbar zu haben.
Der nette Nebeneffekt ist, daß du alle Titel, die du zB von CD in itunes importiert hast aber im Store zu kaufen sind, in der guten Qualität bekommst.. dazu muss man nur wenn alles durchgelaufen und erkannt/abgegelichen ist die alten MP3s löschen und wieder aus itunes Match runterladen. ich hab so meine alten, kopiergeschützten 128kBit/s Einkäufe aus itunes in die wunderbaren neuen gewandelt... und ich hab meine komplette Musik auf meinem UND meiner Frau ihrem Iphone/Ipad.. also auf 4 Geräten, überall, ohne unzuverlässige NAS-Festplatte die 24/7 zuhause laufen muß.
Solltest du nach dem Jahr nicht verlängern, verlierst du das Hosting deiner nicht-itunes-Titel, sowie die Möglichkeit, von allen Geräten jederzeit wieder herunterzuladen... alle "einkäufe" bleiben aber weiterhin Einkäufe.
iCloud kostet in der Grundversion nichts, man hat damit einen cloudspeicher von 5GB für iOS Anwendungen, die iCloud nutzen können. Wie schon einer sagte: Man kann da keine Files ablegen wie bei zB Dropbox. Hat mit Match aber keine Verbindung oder Abhängigkeiten...
Zur eigentlichen Frage: Da ich nur entweder gekaufte Alben auf CD, oder gekaufte Alben aus itunes besitze, ist das relativ simpel: Ich weiß was ich schon habe und was nicht. Und auch wenn ich ca. 400 CDs besitze plus nochmal ein Rudel Albem aus itunes kann ich den Überblick behalten. Meine Lib ist etwa 18GB groß... (ich hab meine alten CDs aber nicht alle da drin.. das ist mir zuviel Arbeit)
Aber im Ernst: Vor dem Klick auf "kaufen" den Titel schnell in die Suche einzutippen ist doch nicht SO aufwändig, oder? Und wenn die vorhandene Version sowieso aus den nicht ganz legalen Quellen des Internet ist: kauf trotzdem, und werf die Piratenkopie weg. 